Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4$ đặc), đun nóng, thu được 39,6 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá là

I. Khái niệm, danh pháp

1. Khái niệm

- Ví dụ một số este:

viết gọn CH3COOC2H5

viết gọn $(C17H35COO)3C3H5$

- Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.

- Nhận xét:

+  Este đơn chức có công thức cấu tạo như sau:

       viết gọn RCOOR’ 

Trong đó: R là gốc hiđrocacbon hoặc H; R’ là gốc hiđrocacbon.

+ Công phân tử tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở có dạng: CnH2nO2 (n ≥ 2).

* Mở rộng:

- Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi (C = C): CmH2m-2O2

+ Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n-1COOCn’H2n’+1 

­Với n ≥ 2; n’ ≥ 1 ; m ≥ 4

+ Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n+1COOCn’H2n’-1

Với n ≥ 0; n’ ≥  2; m ≥  3

- Este đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức có dạng: (RCOO)mR’

- Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức có dạng: R(COOR’)n

- Este đa chức tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và ancol đa chức R’(OH)m có dạng  Rm(COO)nmR’n. Nếu m = n thì tạo este dạng vòng.

2. Danh pháp

      Tên este đơn chức RCOOR’ =  Tên gốc R’  +  tên gốc axit RCOO (đuôi “at”) 

- Tên 1 số axit và gốc axit thường gặp:

Axit
Gốc axit
HCOOH: Axit fomic 
HCOO- : Fomat
CH3COOH: Axit axetic
CH3COO- : Axetat
CH2=CHCOOH: Axit acrylic
CH2=CHCOO- : Acrylat
C6H5COOH: Axit benzoic
C6H5COO- : Benzoat
 - Tên gốc R’ hay gặp: 
CH3 -  : metyl; C2H5 -  : etyl; CH2=CH- : vinyl; C6H5 -: phenyl; C6H5CH2 -: benzyl …    

Ví dụ:  

CH3COOC2H5: etyl axetat

CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

II. Tính chất vật lý

- Trạng thái: Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi.

- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với phân tử nước rất kém.

- Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín; etyl isovalerat có mùi táo; etyl butirat có mùi thơm của dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng; benzyl axetat có mùi hoa nhài. …

III. Tính chất hóa học

- Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.

+ Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit thường là phản ứng thuận nghịch:

Tổng quát:

RCOOR’ + H2O   RCOOH + R’OH      

Ví dụ:

CH3COOC2H5 + H2O  CH3COOH  +  C­2H5OH      

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :

Tổng quát:

RCOOR’  +  NaOH  RCOONa  +  R’OH

Ví dụ:

CH3COOC2H5  +  NaOH  CH3COONa  +  C2H5OH

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

- Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

- Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :

 Este đơn chức X  +  NaOH  2 muối +  H2O

⇒ X là este của phenol, có công thức là RCOOC6H5

Ví dụ:

CH3COOC6H5 + 2NaOH  C6H5ONa + CH3COONa +   H2O

 Este X   +   NaOH  1 muối + 1 anđehit

 ⇒ X là este đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH–R’

Ví dụ:

CH3COOCH=CH2  + NaOH  CH3COONa + CH3CHO

Este X  +  NaOH  1 muối + 1 xeton

⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ:

CH3–COO–C(CH3)=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3 -CO-CH3

Ngoài ra, este còn có phản ứng ở gốc hiđrocacbon.

IV. Điều chế

- Các este thường được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa).

Tổng quát: RCOOH + R’OH \[\mathop  \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} \limits^{{H_2}S{O_4},{t^o}} \]RCOOR’ + H2O

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH \[\mathop  \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} \limits^{{H_2}S{O_4},{t^o}} \] CH3COOC2H5 + H2O

- Tuy nhiên một số este có phương pháp điều chế riêng. Ví dụ:

 (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH.

CH3COOH + CH ≡CH  CH3COOCH=CH2

2. Ứng dụng

- Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

- Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).