Cho dãy các chất: C₆H₅NH₂ (anilin), H₂NCH₂COOH, CH₃CH₂COOH, CH₃CH₂CH₂NH₂, C₆H₅OH (phenol). Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH là

I. Khái niệm

- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).

Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y

II. Danh pháp

a) Tên thay thế: axit + vị trí nhóm NH2 + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic

HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) của nhóm NH2 + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic

H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic

H2N –[ CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic

c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

Ví dụ: H2N –CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

Tên gọi của một số α - amino axit

III. Tính chất vật lý

Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).

H2N – CH2 – COOH $\overrightarrow{\leftarrow }{H}_3\stackrel{+}{𝑁}-C{H}_2-CO{O}^{-}$

Dạng phân tử                              Dạng ion lưỡng cực

IV. Tính chất hóa học

1. Tính chất lưỡng tính

- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)

  H2N – CH2–COOH + NaOH → H2N – CH2–COONa + H2O

- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2)

   H2N – CH2–COOH + HCl → ClH3N– CH2–COOH

2. Tính axit – bazơ của dung dịch aminoaxit

Xét amino axit tổng quát: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:

          - x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu 

          - x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh 

          - x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

3. Phản ứng riêng của nhóm COOH: Phản ứng este hóa

Tương tự với axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este. Ví dụ:

H­2NCH2COOH  + C2H5OH $\stackrel{HCl}{\rightleftarrows }$  H­2NCH2COOC2H5  + H2O

4. Phản ứng trùng ngưng

- Khi đun nóng, các ε – hoặc ω – amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.

- Trong phản ứng này, -OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino axit kia thành nước và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau. Ví dụ:

Hay có thể viết gọn là:

5. Phản ứng đặc trưng của nhóm NH2: phản ứng với HNO2

Ví dụ:

H2N – CH2–COOH + HNO2 → HO– CH2 –COOH + N2↑ + H2O

V. Ứng dụng

- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)

- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)

- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan…