Fructozơ phản ứng được với những chất nào trong số các chất sau đây ?

(1) ${\mathrm{H}}_2$ (Ni, ${\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}$),

(2) $\mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2$ ở nhiệt độ thường,

(3) $\mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2/\mathrm{OH}-$ ở nhiệt độ cao,

(4) ${\mathrm{AgNO}}_3/{\mathrm{NH}}_3 \left({\mathrm{t}}_{\mathrm{o}}\right)$,

(5) dung dịch nước ${\mathrm{Br}}_2$ $\left({\mathrm{Cl}}_2\right)$,

(6) ${\left({\mathrm{CH}}_3\mathrm{CO}\right)}_2\mathrm{O}$ (${\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}$, xt).

I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.

- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,... và nhất là trong quả chín. Đặc biệt glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn được gọi là đường nho.

Quả nho chín chứa nhiều glucozơ

- Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %).

II. Cấu tạo phân tử

Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6. Để xác định cấu tạo của glucozơ người ta căn cứ vào các thí nghiệm sau:

- Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.
- Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau.
- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.                                                                                      - Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không nhánh.
⇒ Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của anđehit và ancol 5 chức. Công thức cấu tạo dạng mạch hở như sau:

CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O

 Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO

- Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng: α – glucozơ và β – glucozơ.

III. Tính chất hóa học

Glucozơ có các tính chất của anđehit đơn chức và ancol đa chức (poli ancol).

1. Tính chất của ancol đa chức

a. Tác dụng với Cu(OH)2

      Ở nhiệt độ thường, dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng- glucozơ có màu xanh lam:

          2C6H12O6  + Cu(OH)2   →   (C6H11O6)2Cu       +    2H2O

                                                   phức đồng - glucozơ

→ Phản ứng này chứng minh glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau.

Phức đồng - glucozơ

b. Phản ứng tạo este

- Glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng với anhiđrit axetic, có mặt piriđin.

CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O → CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH

→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.

2. Tính chất của anđehit

a. Oxi hóa glucozơ bằng dung dịch AgNO3/ NH3 (phản ứng tráng bạc).

- Dung dịch AgNO3 trong NH3 có thể oxi hóa glucozơ tạo thành muối amoni gluconat và bạc kim loại:

HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O $\stackrel{t^{\circ }}{\to }$  HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

Phản ứng tráng gương của glucozơ

b. Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)2

- Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hoá glucozơ tạo thành muối natri gluconat, đồng(I) oxit và nước.

CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2   + NaOH $\stackrel{t^{\circ }}{\to }$  CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O (↓ đỏ gạch) + 3H2O

- Chú ý: Glucozơ có thể làm mất màu dung dịch brom:

 CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O   →  CH2OH[CHOH]4COOH+ 2HBr

c. Khử glucozơ bằng hiđro

- Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:

CH2OH[CHOH]4CHO  +  H2  $\stackrel{Ni, t^{\circ }}{\to }$  CH2OH[CHOH]4CH2OH   

                                                                                           Sobitol

3. Phản ứng lên men

Khi có enzim xúc tác, glucozơ trong dung dịch bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic :

                                     C6H12O6   $\stackrel{enzim, 30-{35}^{\circ }C}{\to }$  2C2H5OH  + 2CO2↑

IV. Điều chế, ứng dụng

1. Điều chế

Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim.

                  (C6H10O5)n + nH2O  $\stackrel{t^{\circ }, H^{+}}{\to }$  nC6H12O6

Ngoài ra cũng thủy phân xenlulozơ (trong vỏ bào, mùn cưa, … nhờ xúc tác HCl đặc) thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic.

2. Ứng dụng

- Glucozơ là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em và người ốm.

- Trong công nghiệp. glucozơ được chuyển hóa từ saccarozơ để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột và xenlulozơ.

V. Fructozơ

 - Một trong các đồng phân của glucozơ có nhiều ứng dụng là fructozơ.

- Fructozơ có công thức cấu tạo dạng mạch hở là:

 CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH2OH.

a. Tính chất vật lí

- Fructozơ là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài …

- Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc.

b. Tính chất hóa học

- Tương tự glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức màu xanh lam (tính chất của ancol đa chức); cộng H2 cho poliancol (tính chất của nhóm cacbonyl).

- Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3/ NH3 và bởi Cu(OH)2 trong môi trường kiểm.

- Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructozơ không thể hiện tính khử của anđehit, nhưng trong môi trường kiềm, fructozơ lại có tính chất này do có sự chuyển hóa giữa glucozơ và fructozơ.

Fructozơ  $\stackrel{OH-}{\rightleftarrows }$  Glucozơ

  * Chú ý: Fructozơ không phản ứng được với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men