Ứng với công thức phân tử ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở?

I. Đồng đẳng, cấu tạo

- Anken hay olefin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi.

- Công thức chung: CnH2n (n ≥ 2).

- Công thức anken đơn giản nhất là etilen (C$H_2$ = C$H_2$).

II. Danh pháp, đồng phân

1. Danh pháp

* Tên thông thường = Tên ankan – an + ilen (bỏ an, thêm ilen)

Thí dụ: C$H_2$ = C$H_2$: etilen; C$H_2$ = CH–C$H_3$: Propilen

* Tên thay thế:

- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.

- Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.

Tên = vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch C chính – vị trí liên kết đôi – en.

Thí dụ:

C$H_2$ = CH – C$H_2$ – C$H_3$: But–1–en.

C$H_3$ – CH = CH – C$H_3$: But–2–en.

2. Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

- Từ $C_4$$H_8$ có đồng phân anken, về vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.

Thí dụ: Đồng phân cấu tạo của anken $C_4$$H_8$.

       C$H_2$ = CH – C$H_2$ – C$H_3$

       C$H_3$ – CH = CH – C$H_3$

b) Đồng phân hình học

- Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố trong không gian khác nhau.

⇒ Tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.

- Thí dụ: But-2-en

III. Tính chất vật lý

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử:

- Các anken từ $C_2$$H_4$ đến $C_4$$H_8$ là chất khí, từ $C_5$$H_{10}$ trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

- Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng hiđro (Phản ứng hiđro hoá)

          C$H_2$ = C$H_2$ + $H_2$ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ C$H_3$ – C$H_3$

b) Phản ứng cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)

- Anken làm mất màu của dung dịch brom.

→ Phản ứng này dùng để nhận biết anken.

Thí dụ:

          C$H_2$ = C$H_2$ + B$r_2$ → Br–C$H_2$–C$H_2$–Br

c) Phản ứng cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

Cộng nước

Thí dụ:

          C$H_2$ = C$H_2$ + H – OH  $\stackrel{H^{+},t^o}{\to }$C$H_3$ – C$H_2$ – OH

Cộng axit HX

Thí dụ:

C$H_2$ = C$H_2$ + HCl → C$H_3$ – C$H_2$ – Cl

- Đối với các anken có cấu tạo không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp hai sản phẩm.

Thí dụ:

* Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào liên kết C = C của anken, H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, X (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn.

2. Phản ứng trùng hợp

- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime.

- Số lượng mắt xích trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n.

Thí dụ: Trùng hợp etilen

3. Phản ứng oxi hoá

a) Oxi hoá hoàn toàn

⇒ Đốt cháy hoàn toàn anken thu được $n_{C{O}_2}=n_{H_{2}O}$

b) Oxi hoá không hoàn toàn

Anken làm mất màu dung dịch KMnO4 ⇒ Dùng để nhận biết anken.

Thí dụ:

V. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

a) Trong phòng thí nghiệm

 Etilen được điều chế từ ancol etylic:

Hình 1: Điều chế etilen trong phòng thí nghiệm

b) Trong công nghiệp

Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro:

2. Ứng dụng

- Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học.

- Các anken đầu như etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.

Hình 2: Một số ứng dụng của anken