Cho các dẫn xuất halogen sau :

(1)   C₂H₅F.           (2)   C₂H₅Br.                   (3)  C₂H₅I.             (4) C₂H₅Cl.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là 

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

- Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Ví dụ:

- Một số cách để thu dẫn xuất halogen:

+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen. Ví dụ:

+ Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

Ví dụ:

+ Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

2. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

- Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: 

+ Dẫn xuất halogen không no: 

+ Dẫn xuất halogen thơm: 

- Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: C$H_3$C$H_2$Cl (etyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc II: C$H_3$CHClC$H_3$ (isopropyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (C$H_3$)C-Br (tert - butyl bromua).

II. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như C$H_3$Cl, C$H_3$Br, $C_2$$H_5$Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHC$l_3$ có tác dụng gây mê, $C_6$$H_6$C$l_6$ (hexacloran) diệt sâu bọ…

III. Tính chất hóa học

Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Ví dụ:

Phương trình hóa học chung:

2. Phản ứng tách hiđro halogenua

Ví dụ:     

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

IV. Ứng dụng

a. Làm dung môi

Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.

b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.

- Ví dụ:

C$H_2$=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, ...

C$F_2$=C$F_2$ tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, ...

Teflon bền với nhiệt tới trên 300$°$C nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

c. Các ứng dụng khác

- Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.

Ví dụ: 

+ CHC$l_3$,ClBrCH−C$F_3$ được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.

+ Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.

+ CFC$l_3$ và C$F_2$C$l_2$ trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.